Изомасляная кислота

Плоды рожкового дерева (лат. Ceratonia siliqua) содержат изомасляную кислоту

Изомасляная кислота (англ. isobutyric acid, или 2-methylpropanoic acid, или isobutanoic acid) — карбоновая кислота, наиболее важный для физиологии человека изомер масляной кислоты. Синонимы: диметилуксусная, 2-метилпропионовая кислота. Краткое обозначение: изоC4 или iC4.

Изомасляная кислота содержится в рожковом дереве (лат. Ceratonia siliqua), ванили (растение, лат. Vanilla), корнях арники (лат. Arnica dulcis).

Изомасляная кислота — химическое вещество

Изомасляная кислота — одноосновная предельная разветвлённая карбоновая кислота. Химическая формула соединения: (СН₃)₂-СН-СООН. Эмпирическая формула изомасляной кислоты — C₄H₈O₂. Соли и сложные эфиры изомасляной кислоты носят наименование изобутираты. Температура плавления — -47°С. Температура кипения — 155°С. Молярная масса — 88 г/моль. Изомасляная кислота при комнатной температуре — жидкость с несколько неприятным запахом.

Измасляная кислота (также, как и изовалериановая) является так называемой «жирной кислотой с разветвлённой углеродной цепью» и относится к короткоцепочным жирным кислотам (КЖК). Ранее был распространён термин «летучие жирные кислоты» (ЛЖК). Такая терминология принята в работах по физиологии органов пищеварения. Надо учитывать, что в целом ряде классификаций карбоновые кислоты с «разветвлённой цепью» не относятся к жирными.

Бактерии кишечника, продуцирующие изомасляную кислоту

Изомасляная кислота является продуктом микробного метаболизма нормальной микрофлоры кишечника. Здесь изомасляная кислота образуется в первую очередь в результате микробного метаболизма белков (валина) в толстой кишке. Изомасляную кислоту продуцируют бактерии родов Clostridium, Megasphaera (Акопян А.Н.), Bacteroides, Propionibacterium, среди которых есть целый ряд видов — резидентов кишечника человека. В кишечнике большая часть КЖК всасывается и только не более 5% общего объёма КЖК выводится.

Изомасляная кислота как маркер отклонений в организме человека

Современная наука не позволяет отталкиваясь от количественных оценок изомасляной или других КЖК в кале, слюне, крови, дуоденальном содержимом, иных биологических жидкостях поставить диагноз, однако отклонения от нормальных значений уже сегодня даёт важную информацию при целом ряде заболеваний и состояний.

У детей с атопическим дерматитом увеличивается суммарная продукция КЖК в кале, как проявление метаболической активности кишечной микрофлоры, выражающееся, в частности, повышением продукции уксусной, изомасленной и изовалериановой кислот (Наринская Н.М.).

Высокий уровень изомасляной кислоты, синтезирующейся в кишечнике в результате метаболизма белков животного и растительного происхождения, можно рассматривать в качестве маркера повышения системной микробной протеолитической активности (Краснова Е.Е.).

Публикации для профессионалов здравоохранения, затрагивающие роль изомасляной кислоты в физиологии человека и заболеваниях органов желудочно-кишечного тракта

• Егорова Е.Ю. Диагностика и коррекция изменений гемато-саливарного барьера при гастродуоденальных заболеваниях у детей. Автореферат дис. к.м.н. 14.00.09-педиатрия. Иваново, 2004.

На сайте GastroScan.ru в разделе «Литература» имеется подраздел «Микрофлора, микробиоценоз, дисбиоз (дисбактериоз)», содержащий статьи, затрагивающие проблемы микробиоценоза и дисбиоза отделов ЖКТ человека.

Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона об изомасляной кислоте

Изомасляная кислота не получена до сих пор при брожении, в значительном количестве изомасляная кислота находится в плодах Ceratonia siliqua L., из которых ее можно получить перегонкой с водяным паром (Редтенбахер), и в незначительном в корне арники (Зигель) и в экскрементах (Бригер). В виде эфиров она найдена: в масле римской ромашки (Кёбель), в кротоновом масле (Шмидт и Берендес) и в масле корня арники (Зигель). Получается она окислением изобутилового спирта (Пьер и Пюшо, Линнеманн) и триметилкарбинола (в незначительном количестве — Бутлеров), восстановлением метакриловой кислоты (Фиттиг и Пауль), из цианистого изопропила (Марковников, Эрленмейер), из диметилацетоуксусного эфира (Франкланд и Дюппа) и т. д. Для получения наиболее удобна реакция окисления изобутилового спирта [К нагретому до 50°С раствору хромового ангидрида (118 г двухромовокалиевой соли + 167 г серной кислоты + вода = 1 литру) приливают понемногу изобутиловый спирт до полного раскисления CrO₃; жидкость отгоняют затем до половины, кислый дистиллят нейтрализуют щелочью, выпаривают досуха, выделяют изомасляную кислоту серной кислотой, всплывшее масло сушат прокаленной Na₂SO₄ и фракционируют]. Изомасляная кислота представляет легкоподвижную жидкость, напоминающую по запаху отчасти нормальную масляную кислоту (запах не так резок и упорен); она кипит при 153°С; при охлаждении до 0° не кристаллизуется; с водой не смешивается во всех отношениях (при 20°С 1 ч. кислоты требует для растворения 5 ч. воды). Кальциевая соль ее — (С₄Н₇О₂)₂Са + 5H₂O, представляет иглы, более растворимые при нагревании, чем на холоде [В 100 ч. воды растворяют при 0°С -20,434 ч. безводной соли, при 80° -28,18 и при 100°С -25,11 ч.; насыщенный при 80°С раствор осаждает соль при дальнейшем нагревании], а цинковая — (C₄H₇O₂)₂Zn + H₂O осаждается при нагревании насыщенных на холоде растворов (отличие от соответственных солей изомасляной кислоты). Марганцево-калиевой солью, в щелочном растворе, изомасляная кислота окисляется в оксиизомасляную (СН₃)₂:С(ОН).СООН. Строение изомасляной кислоты определяется реакциями образования ее из цианистого изопропила: СН₃.CH(CN).СН₃ + 2H₂O = СН₃.СН(СООН).СН₃ + NH₃ и из диметилацетоуксусного эфира: СH₃.CO.C(CH₃)₂.COOC₂H₅ + 2H₂O = CH₃.СО(ОН) + СН(СН₃)₂.СООН + (НО)С₂Н₅. (ЭСБЕ, том XVIIIа, 1896, статья «Масляные кислоты», автор А.И. Горбов (1859-1939)).


У изомасляной кислоты и её соединений имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления лекарственных препаратов, содержащих изомасляную кислоту, изобутираты и иные производные, необходима консультация со специалистом.

Назад в раздел