Насыщенные жирные кислоты

Насыщенные (синоним предельные) жирные кислоты (англ. saturated fatty acids) — одноосновные жирные кислоты, у которых отсутствуют двойные или тройные связи между соседними атомами углерода, то есть все такие связи только одинарные.

Не относятся к насыщенным жирные кислоты имеющие одну или больше сдвоенных связей между атомами углерода. Если сдвоенная связь одна — такая кислота называется мононенасыщенной. Если двойных связей больше одной — полиненасыщенной.

Насыщенные жирные кислоты составляют 33-38% подкожного жира человека (в порядке убывания: пальмитиновая, стеариновая, миристиновая и другие).

Нормы потребления насыщенных жирных кислот

Пальмитиновая насыщенная жирная кислота — одна из самых распространённых жирных кислот в природе; её много в грудном молоке, переизбыток в рационе современного человека; она полезна для младенцев и может быть вредна для других

Согласно Методическим рекомендациям МР 2.3.1.2432-08 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации», утверждённых Роспотребнадзором 18.12.2008 г.: «Насыщенность жира определяется количеством атомов водорода, которое содержит каждая жирная кислота. Жирные кислоты со средней длиной цепи (С8-С14) способны усваиваться в пищеварительном тракте без участия желчных кислот и панкреатической липазы, не депонируются в печени и подвергаются β-окислению. Животные жиры могут содержать насыщенные жирные кислоты с длиной цепи до двадцати и более атомов углерода, они имеют твердую консистенцию и высокую температуру плавления. К таким животным жирам относятся бараний, говяжий, свиной и ряд других. Высокое потребление насыщенных жирных кислот является важнейшим фактором риска развития диабета, ожирения, сердечно-сосудистых и других заболеваний.

Потребление насыщенных жирных кислот для взрослых и детей должно составлять не более 10% от калорийности суточного рациона».

Такая же норма: «насыщенные жирные кислоты должны давать не более 10% от общего числа калорий для любого возраста» содержится в 2015–2020 Dietary Guidelines for Americans (официальное издание Министерства здравоохранения США).

Основные насыщенные жирные кислоты

Разные авторы по-разному определяют, какие из карбоновых кислот относятся к жирным. Наиболее широкое определение: жирными называются карбоновые кислоты, не имеющие ароматических связей. Мы будем использовать широко распространённый подход, при котором жирной кислотой называется карбоновая кислота, не имеющая разветвлений и замкнутых цепей (но без уточнения в отношении минимального количества атомов углерода). При таком подходе общая формула для насыщенных жирных кислот выглядит следующим образом: CH₃-(CH₂)_n-COOH (n=0,1,2...). Многие источники первые две из этого ряда кислот (уксусную и пропионовую) не относят к жирным. В то же время в гастроэнтерологии уксусная, пропионовая, масляная, валериановая, капроновая (и их изомеры) относятся к подклассу жирных кислот — короткоцепочечным жирным кислотам (Минушкин О.Н.). Одновременно распространён подход, когда кислоты от капроновой до лауриновой относят к среднецепочечным жирным кислотам, с меньшим числом атомов углерода — к короткоцепочечным, с большим числом — к длинноцепочечным.

Короткоцепочечные жирные кислоты, содержащие не более 8 атомов углерода (уксусная, пропионовая, масляная, валериановая, капроновая и их изомеры), могут при кипячении улетучиваться с водяным паром, поэтому называются летучие жирные кислоты. Уксусная, пропионовая и масляная образуются при анаэробном брожении углеводов, тогда как метаболизм белков ведет к образованию карбоновых кислот с разветвленной углеродной цепью. Основным углеводным субстратом, доступным микрофлоре кишечника, служат непереваренные остатки оболочек растительных клеток, слизь. Являясь метаболическим маркером анаэробной условнопатогенной микрофлоры, летучие жирные кислоты у здоровых людей выполняют роль физиологических регуляторов моторной функции пищеварительного тракта. Однако при патологических процессах, затрагивающих микрофлору кишечника их баланс и динамика образования заметно изменяются.

В природе в основном встречаются жирные кислоты с чётным число атомов углерода. Это связано с их синтезом, при котором происходит попарное присоединение атомов углерода.

Название кислоты			Полуразвёрнутая формула	Схематическое изображение
Тривиальное		Систематическое
Уксусная		Этановая	CH3—COOH
Пропионовая		Пропановая	CH3—CH2—COOH
Масляная		Бутановая	CH3—(CH2)2—COOH
Валериановая		Пентановая	CH3—(CH2)3—COOH
Капроновая		Гексановая	CH3—(CH2)4—COOH
Энантовая		Гептановая	CH3—(CH2)5—COOH
Каприловая		Октановая	CH3—(CH2)6—COOH
Пеларгоновая		Нонановая	CH3—(CH2)7—COOH
Каприновая		Декановая	CH3—(CH2)8—COOH
Ундециловая		Ундекановая	CH3—(CH2)9—COOH
Лауриновая		Додекановая	CH3—(CH2)10—COOH
Тридециловая		Тридекановая	CH3—(CH2)11—COOH
Миристиновая		Тетрадекановая	CH3—(CH2)12—COOH
Пентадециловая		Пентадекановая	CH3—(CH2)13—COOH
Пальмитиновая		Гексадекановая	CH3—(CH2)14—COOH
Маргариновая		Гептадекановая	CH3—(CH2)15—COOH
Стеариновая		Октадекановая	CH3—(CH2)16—COOH
Нонадециловая		Нонадекановая	CH3—(CH2)17—COOH
Арахиновая		Эйкозановая	CH3—(CH2)18—COOH
Генэйкоциловая		Генэйкозановая	CH3—(CH2)19—COOH
Бегеновая		Докозановая	CH3—(CH2)20—COOH
Трикоциловая		Трикозановая	CH3—(CH2)21—COOH
Лигноцериновая		Тетракозановая	CH3—(CH2)22—COOH
Пентакоциловая		Пентакозановая	CH3—(CH2)23—COOH
Церотиновая		Гексакозановая	CH3—(CH2)24—COOH
Гептакоциловая		Гептакозановая	CH3—(CH2)25—COOH
Монтановая		Октакозановая	CH3—(CH2)26—COOH
Нонакоциловая		Нонакозановая	CH3—(CH2)27—COOH
Мелиссовая		Триаконтановая	CH3—(CH2)28—COOH
Гентриаконтиловая		Гентриаконтановая	CH3—(CH2)29—COOH
Лацериновая		Дотриаконтановая	CH3—(CH2)30—COOH

Насыщенные жирные кислоты в коровьем молоке

Необезжиренное коровье молоко содержит заметное количество насыщенных жирных кислот

В составе триглицеридов молочного жира преобладают насыщенные кислоты, их общее содержание колеблется от 58 до 77 % (среднее составляет 65 %), достигая максимума зимой и минимума летом. Среди насыщенных кислот преобладают пальмитиновая, миристиновая и стеариновая. Содержание стеариновой кислоты повышается летом, а миристиновой и пальмитиновой — зимой. Это связано с разницей в кормовых рационах и физиологическими особенностями (интенсивностью синтеза отдельных жирных кислот) животных. По сравнению с жирами животного и растительного происхождения молочный жир характеризуется высоким содержанием миристиновой кислоты и низкомолекулярных летучих насыщенных жирных кислот — масляной, капроновой, каприловой и каприновой, в сумме составляющих от 7,4 до 9,5 % общего количества жирных кислот. Процентный состав основных жирных кислот (включая их триглицериды) в молочном жире (Богатова О.В., Догарева Н.Г.):

• масляная — 2,5-5,0%
• капроновая —1,0-3,5%
• каприловая — 0,4-1,7%
• каприновая — 0,8-3,6%
• лауриновая —1,8-4,2%
• миристиновая — 7,6-15,2%
• пальмитиновая — 20,0-36,0%
• стеариновая —6,5-13,7%

Антибиотическая активность насыщенных жирных кислот

Антибиотической активностью обладают все насыщенные жирные кислоты, но наиболее активными являются имеющие от 8 до 16 атомов углерода. Самая активная из них — ундециловая, которая при определённой концентрации подавляет рост Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium bovis, Escherichia coli, Salmonella paratyphi, Micrococcus luteus, Serratia marcescens, Shigella flexneri, Trichophyton gypseum. Антибиотическая активность насыщенных жирных кислот существенно зависит от кислотности среды. При рН=6 каприловая и каприновая кислоты действуют и на грамположительные, и на грамотрицательные, а лауриновая и миристиновая — только на грамположительные бактерии. При увеличении рН активность лауриновой кислоты по отношению к Staphylococcus aureus и другим грамположительным бактериям быстро падает. В отношении грамотрицательных бактерий ситуация противоположная: при рН менее 7 лауриновая кислота почти не действует, но становится очень активной при рН более 9 (Шемякин М.М.).

Среди насыщенных жирных кислот с чётным числом атомов углерода наибольшей антибиотческой активностью обладает лауриновая кислота. Она же является наиболее активной в отношении грамположительных микроорганизмов среди всех жирных кислот с короткой, до 12 атомов углерода, цепью. На грамотрицательные микроорганизмы бактерицидное действие оказывают жирные кислоты с короткой, до 6 атомов углерода, цепью (Рыбин В.Г., Блинов Ю.Г.).

Насыщенные жирные кислоты в лекарственных препаратах и БАДах

Ряд насыщенных жирных кислот, в частности, лауриновая и миристиновая кислоты обладают бактерицидной, вирицидной и фунгицидной активностью, приводящей к подавлению развития патогенной микрофлоры и дрожжевых грибков. Эти кислоты способны потенцировать в кишечнике антибактериальное действие антибиотиков, что позволяет существенно повысить эффективность лечения острых кишечных инфекций бактериальной и вирусно-бактериальной этиологии. Некоторые жирные кислоты, например, лауриновая и миристиновая, выступают и как иммунологический стимулятор при взаимодействии с бактериальными или вирусными антигенами, способствуя повышению иммунного ответа организма на внедрение кишечного патогена (Новокшенов и др.). Предположительно, каприловая кислота тормозит рост дрожжевых грибков и поддерживает нормальный баланс микроорганизмов в толстой кишке, мочеполовой системе и на коже, препятствует избыточному росту дрожжевых грибков и, прежде всего, рода Candida, не препятствуя размножению полезных сапрофитных бактерий. Однако эти качества насыщенных жирных кислот не используются в лекарственных препаратах (этих кислот практически нет среди действующих веществ лекарственных средств), в составе лекарств они находят применение как вспомогательные вещества, а на их вышеупомянутные и другие, возможно полезные для здоровья человека свойства, делают акцент производители БАДов и косметических средств.

Одно из немногих лекарственных препаратов, у которого в составе действующего вещества, высокоочищенного рыбьего жира, перечислены жирные кислоты, это Омегавен (код АТХ «B05BA02 Жировые эмульсии»). Среди других жирных кислот упомянуты насыщенные:

• пальмитиновая кислота — 2,5-10 г (на 100 г рыбьего жира)
• миристиновая кислота — 1-6 г (на 100 г рыбьего жира)
• стеариновая кислота — 0,5-2 г (на 100 г рыбьего жира)

Публикации для профессионалов здравоохранения, затрагивающие связь насыщенных жирных кислот и некоторых заболеваний человека

• Долбин И.В. Кардиальный синдром Х: особенности партогенеза и лечения. Автореферат д.м.н., 14.01.05. – кардиология. НижГМА, Нижний Новгород, 2011.


• Акопян А.Н., Бельмер С.В., Выхристюк О.Ф. и др. Гастроэзофагеальный рефлюкс и нарушения моторики желудочно-кишечного тракта // Доктор.ру. Педиатрия. Гастроэнтерология. 2014. № 11 (99). С. 45-49.


• Ардатская М. Д., Минушкин О. Н. Современные принципы диагностики и фармакологической коррекции // Гастроэнтерология, приложение к журналу Consilium Medicum. – 2006. - Т. 8. – №2.

На сайте www.gastroscan.ru в разделе Литература имеется подраздел «Расстройства питания и нарушение обмена веществ, ожирение, метаболический синдром», содержащий статьи для профессионалов здравоохранения, затрагивающие данные вопросы.

Насыщенные жирные кислоты в косметических и моющих средствах

Насыщенные жирные кислоты очень широко используются в косметике, их включают в разнообразные кремы, мази, дерматотропические и моющие средства, туалетное мыло. В частности, пальмитиновая кислота и её производные используются в качестве структурообразователей, эмульгаторов, эмолентов. Масла с высоким содержанием пальмитиновой, миристиновой и/или стеариновой кислот используются для приготовления твёрдого мыла. Лауриновая кислота применяется в качестве антисептической добавки для кремов и средств по уходу за кожей, в качестве катализатора пенообразования в мыловарении. Каприловая кислота оказывает регулирующее действие на рост дрожжевых грибков, а также нормализует кислотность кожи (в том числе кожи головы), способствует лучшему насыщению кожи кислородом.

Средство для умывания Men Expert L'Oreal содержит насыщенные жирные кислоты: миристиновую, стеариновую, пальмитиновую и лауриновую	Крем-мыло Dove содержит насыщенные жирные кислоты: стеариновую и лауриновую

Натриевые (реже калиевые) соли стеариновой, пальмитиновой, лауриновой (а также олеиновой) кислот — основные моющие компоненты твёрдого туалетного и хозяйственного мыла и многих других моющих средств.

Насыщенные жирные кислоты в пищевой промышленности

Жирные кислоты, в том числе насыщенные, применяются в пищевой промышленности в качестве пищевой добавки — эмульгатора, стабилизатора пены, глазирователя и пеногасителя, имеющей  индекс «E570 Жирные кислоты». В этом качестве стеариновая кислота включена, например, в состав витаминно-минерального комплекса АлфаВит.


У насыщенных жирных кислот имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления или в составе лекарств или БАДов необходима консультация со специалистом.


Назад в раздел