Пальмитиновая кислота

Пальмитиновая кислота (англ. palmitic acid) — насыщенная жирная кислота, очень часто встречающаяся в природе. Ингредиент большинства животных жиров и растительных масел. Распространённое обозначение — C16.

Пальмитиновая кислота — химическое вещество

Пальмитиновая кислота — одноосновная насыщенная (предельная) карбоновая кислота. Химическая формула соединения CH₃—(CH₂)₁₄—COOH. Систематическое наименование — гексадекановая кислота (англ. hexadecanoic acid) Пальмитиновая кислота при комнатной температуре имеет вид бесцветных кристаллов. Температура плавления — 63°С. Молярная масса — 256 г/моль. Эмпирическая формула пальмитиновой кислоты — C₁₆H₂₃O₂.

Пальмитиновая кислота в физиологии человека

В течение длительного периода формирования организма человека в процессе эволюции содержание пальмитиновой кислоты в растительной и животной пище не превышало 15 % от суммы всех жирных кислот. Большое количество поступления с пищей пальмитиновой кислоты не представлялось возможным, поэтому на ступенях филогенеза организмы не сформировали «антипальмитиновую защиту». В условиях современного питания, технологии приготовления пищи фаст-фуд, количество пальмитиновой кислоты стало превышать 50% всех жирных кислот, оказалось, что механизмов противостояния этому в организме человека нет.

Высокое потребление насыщенных жирных кислот является важнейшим фактором риска развития диабета, ожирения, сердечно-сосудистых и других заболеваний. Согласно Методическим рекомендациям МР 2.3.1.2432-08 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации», утверждённых Роспотребнадзором 18.12.2008 г. «...потребление насыщенных жирных кислот для взрослых и детей должно составлять не более 10% от калорийности суточного рациона». Аналогичная норма (не более 10% от общего числа калорий) для любого возраста содержится в 2015–2020 Dietary Guidelines for Americans (официальное издание Министерства здравоохранения США).

Богатое пальмитиновой кислотой и пальмитиновыми триглицеридами материнское молоко — это оптимальная, физиологичная пища только для детей раннего постнатального периода, для возраста ребенка до года.

В организме человека пальмитиновая кислота переносится в межклеточной среде в форме липидов в липопротеинах, клетки подвергают её метаболизму при температуре 36,6° С. В крови и межклеточной среде её связывает липидпереносящий белок альбумин.

Пальмитиновая кислота (в основном в виде триглицеридов) входит в состав адипоцитов подкожного жира человека (по массе примерно 23-30 % ото всех жирных кислот).

Пальмитиновая кислота в грудном молоке и молочных смесях на основе пальмового масла

Пальмитиновая кислота является преобладающей насыщенной жирной кислотой в составе грудного молока. В качестве основного источника пальмитиновой кислоты во многие детские смеси добавляется пальмовое масло или его фракция — пальмовый олеин. Однако строение молекул триглицеридов в немодифицированных природных растительных маслах, в том числе и в пальмовом масле, принципиально отличается от триглицеридов грудного молока. Примерно 70% пальмитиновой кислоты в грудном молоке связано с центральным атомом углерода в молекуле глицерола, то есть находится в sn-2 позиции (рис. А). В растительных же маслах пальмитиновая кислота располагается преимущественно (80–90%) в краевых положениях — sn-1 и sn-3 (рис. Б). Различия в положении пальмитиновой кислоты в молекуле триглицерида в грудном молоке и растительных маслах является главным фактором, обусловливающим отличия в переваривании и усвоении некоторых ингредиентов грудного молока и детских смесей. Эфирные связи, соединяющие пальмитиновую кислоту с остовом молекулы глицерола в краевых положениях, легко гидролизуются панкреатической липазой в кишечнике.

Позиционное положение пальмитиновой кислоты в грудном молоке (А) и пальмовом масле (Б) (Хавкин А.И., Комарова О.Н)

Высвобожденная пальмитиновая кислота образует нерастворимые соединения с ионами кальция — кальциевые мыла, которые не всасываются в кишечнике, а выводятся со стулом, меняя его характеристики: стул становится более плотным и опорожнение кишки происходит с меньшей частотой. Кроме того, вместе с нерастворимыми кальциевыми мылами организм теряет как кальций, так и пальмитиновую кислоту, которая наряду с другими жирными кислотами является основным донатором энергии для ребенка первого года жизни. Прямо противоположной является ситуация, когда пальмитиновая кислота соединена с молекулой глицерола в срединном положении (рис. А). Из боковых положений глицерола высвобождаются жирные кислоты, не имеющие сродства к кальцию, а пальмитиновая кислота в форме 2-моноацилглицерида образует с солями желчных кислот мицеллы и хорошо всасывается.

Влияние состава жировой композиции детской молочной смеси на желудочно-кишечную переносимость и характеристики стула ребенка подтверждено многочисленными клиническими исследованиями. Установлено, что в группе младенцев, получавших смеси с высокой долей sn-2-пальмитата и смеси без пальмового масла по сравнению с показателями у младенцев, получавших смеси, содержащие в составе жировой композиции пальмовое масло, абсорбция жиров и кальция выше, экскреция кальция со стулом — ниже, а минеральная плотность и содержание минералов в костной ткани — выше. При этом консистенция стула была достоверно мягче, а частота дефекаций — выше в группах sn-2-пальмитата и без пальмового масла.

Предыдущие три абзаца написаны с использованием материалов из статьи: Хавкин А.И., Комарова О.Н. Запоры у детей первого года жизни в структуре функциональных нарушений ЖКТ. Основные подходы к лечению // РМЖ, №3 от 19.02.2015, с. 152. Рисунки А и Б взяты из этой же статьи.

Пальмитиновая кислота включена в целый ряд детских молочных смесей, в частности, в Нутрилон Омнео (0,6 г пальмитиновой кислоты /100 мл смеси), но во многих смесях она отсутствует.

Содержание пальмитиновой кислоты в женском молоке, в ранние сроки лактации, в % к сумме жирных кислот по массе (Фатеева Е.М., Мамонова Л.Г.):

• в молозиве — 25,6-27,8%
• в переходном молоке — 24,1-25,8%
• в зрелом молоке — 22,8-25,8%

Продукты, содержащие пальмитиновую кислоту

Содержание пальмитиновой кислоты, в том числе в виде триглицеридов, в продуктах (процент массы среди всех жиров данного продукта):

Пальмитиновая кислота составляет 39-47% от массы всех жиров пальмового масла

• пальмовое масло — 39-47%
• свиной жир — 27-30%
• конский жир — 24-31%
• говяжий жир — 24-29%
• бараний жир — 23-30%
• какао (бобы) — 23-25%
• молочный жир — 20-36*%
• птичий жир — 20-26%
• хлопковое масло — 20-22%
• тресковый жир (мышцы) — 18-33%
• персиковое масло — 15-16%
• лососёвый жир — 10-17%
• кедровое масло — 10-16%
• облепиховое масло — 11-12%
• жир сельди — 10-29%
• рыбий жир (жир печени трески) — 8-25%
• соевое масло — 8-13%
• оливковое масло — 6-20%
• тюлений жир — 6-13%
• подсолнечное масло — 6-9%
• китовый жир — 5-17%
• рыжиковое масло — 5-7%
• льняное масло — 4-11%
• порошок из семян граната — 4,7%
• миндальное масло — 1,5-5,4%
• касторовое масло — 0,5-1%

*Содержание пальмитиновой кислоты в молочном жире повышается зимой, а летом понижается.

Пальмитиновая кислота в лекарствах и БАДах

Пальмитиновая кислота, в комплексе с другими жирными кислотами, входит в состав действующего вещества «Жировые эмульсии для парентерального питания» (англ. fat emulsions for parenteral nutrition), код АТХ «B05BA02 Жировые эмульсии». В частности, в каждых 100 г высокоочищенного рыбьего жира, являющегося активным ингредиентом препарата для парентерального питания Омегавен (1 л раствора), имеется от 2,5 до 10 г пальмитиновой кислоты.

Дерматотропное средство Локобейз Рипеа — восстанавливающий крем для сухой и очень сухой кожи содержит пальмитиновую и олеиновую кислоты

Бальзам после бритья Gillette Pro содержит пальмитиновую и стеариновую кислоты

Пальмитиновая кислота включена в состав ультразвукового контрастного вещества Левовист, код АТХ «V08DA02 Микрочастицы галактозы». 1 г гранул для приготовления суспензии микрокристаллической для в/в введения содержит 999 мг галактозы и 1 мг пальмитиновой кислоты, которая обеспечивает стабилизацию пузырьков в течение нескольких минут при их прохождении через сердце и легкие.

Пальмитиновая кислота имеется в некоторых пищевых добавках, в частности в БАДах Тыквелон (раствор для приёма внутрь масляный) и Тыквейнол (капсулы).

Пальмитиновая кислота в косметической, мыловаренной и других отраслях промышленности

В косметике пальмитиновая кислота, пальмитат кальция и пальмитат натрия используются в качестве структурообразователей, эмульгаторов, эмолентов. Пальмитиновая кислота входит в состав различных кремов, моющих средств, мыл твёрдых сортов и косметических и дерматотропных средств для защиты кожи, например, Локобейз Рипеа, гель для умывания мужской Чёрный уголь L'Oreal Paris, кондиционер для волос Green Park by Molton Brown, бальзам увлажняющий после бритья Gillette Pro, Тающее молочко для тела Garnier Body и многие другие.

Пальмитиновая кислота используется в производстве стеарина в смеси со стеариновой кислотой, а также смазочных масел и пластификаторов.

Материалы для врачей и для пациентов

На сайте GastroScan.ru в разделе Литература имеется подраздел «Расстройства питания и нарушение обмена веществ, ожирение, метаболический синдром», содержащий статьи для профессионалов здравоохранения, затрагивающие данные вопросы.

На сайте GastroScan.ru также имеются материалы для пациентов по различным аспектам гастроэнтерологии:

• «Советы врачей» в разделе сайта «Пациентам»
• «Популярная гастроэнтерология» в разделе «Литература»
• «Популярная гастроэнтерология» в разделе «Видео»

Назад в раздел