Омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты

Омега-3 (ω-3) полиненасыщенные жирные кислоты (англ. omega-3 fatty acids) — важные для физиологии человека жирные кислоты.

• «Полиненасыщенные» означает, что молекула данной жирной кислоты имеет не менее двух двойных и/или тройных углерод-углерод связей.
• «Омега-3» или «ω-3» (или «n-3») означает, что после третьего (к четвёртому) атому углерода, считая от метилового конца цепи жирной кислоты, идёт именно двойная связь.

Какие жирные кислоты относятся к семейству омега-3?

Во-первых, это так называемая «незаменимая» (или «эссенциальная»), то есть не синтезируемая в организме человека и, таким образом, необходимая в составе потребляемых человеком продуктах питания линоленовая (более корректное название α-линоленовая) кислота. Она в большом количестве содержится в некоторых растительных маслах, в небольшом — в животных жирах (см. «Продукты, содержащие линоленовую кислоту»).

Во-вторых, это две длинноцепочечные жирные кислоты, которые человеческий организм может синтезировать из более короткой линоленовой, но, всё-таки, основными «поставщиками» которых являются морская рыба северных морей и мясо морских животных: эйкозапентаеновая и докозагексаеновая.

В третьих, иные, менее важные для физиологии человека (или менее изученные) омега-3 жирные полиненасыщенные кислоты:

Структура молекул важнейших для человека омега-3 полиненасыщенных жирных кислот (сверху-вниз): α-линоленовой, эйкозапентаеновой и докозагексаеновой

• гексадекатриеновая кислота
• стеаридоновая (или октадекатетраеновая) кислота
• эйкозатриеновая кислота
• эйкозатетраеновая кислота
• генэйкозапентаеновая кислота
• докозапентаеновая (или клупанодоновая) кислота
• тетракозапентаеновая кислота
• тетракозагексаеновая (или низиновая) и другие кислоты

Более подробно: список омега-3 полиненасыщенных кислот.

Физиологические потребности и источники омега-3 полиненасыщенных кислот

Согласно Методическим рекомендациям МР 2.3.1.2432-08 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации», утверждённых Роспотребнадзором 18.12.2008 г. физиологическая потребность для взрослых составляют 0,8-1,6 г/сутки омега-3 жирных кислот, 1-2% от калорийности суточного рациона. Оптимальное соотношение в суточном рационе омега-6 к омега-3 жирных кислот должно составлять 5-10:1. Физиологическая потребность в омега-3 жирных кислотах для детей — 1-2% от калорийности суточного рациона.

Пищевая цепь, по которой человеку передаются длинноцепочечные омега-3 ПНЖК, синтезированные диатомовыми, криптофитовыми и перидиниевыми микроводорослями (Гладышев М.И., 2012)

Из всех известных организмов лишь некоторые микроводоросли, такие как диатомеи, перидинеи и криптофиты способны эффективно синтезировать и накапливать в своей биомассе большие количества эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот. Поэтому моря, озёра и реки являются основными месторождениями длинноцепочечных омега-3 полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК). Эйкозапентаеновая и докозагексаеновая кислоты, синтезированные микроводорослями, по пищевой цепочке передаются к водным беспозвоночным, от них — к рыбам и затем — к человеку и другим наземным животным. Употребление в пищу рыбы, содержащей достаточное количество эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот, является для большинства людей необходимым условием нормального функционирования кровеносной и нервной систем. Наибольшей пищевой ценностью в этом отношении обладают морские рыбы, которые водятся в толще поверхностных вод и их пищевые цепи основаны на продукции диатомовых и перидиниевых водорослей, а также на планктонных копеподах, способных накапливать в своей биомассе эйкозапентаеновую и докозагексаеновую кислоты из микроводорослей. Такими рыбами являются сельдь, сардина, мойва, питающиеся зоопланктоном (копеподами), и крупные лососевые (сёмга, горбуша, нерка), питающиеся более мелкой рыбой. Морские придонные рыбы, такие как камбала, как и почти все пресноводные рыбы (тиляпия, нильский окунь, викторианский сомик), содержат относительно мало полиненасыщенных жирных кислот и её потребление в пищу не может обеспечить рекомендованные суточные дозы эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот (Гладышев М.И., 2012).

В рыбе эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислоты содержатся не в чистом виде, а в составе фосфолипидов клеточных мембран. Такая «упаковка» предотвращает деградацию длинноцепочечных омега-3 ПНЖК при кулинарной обработки. Поэтому в жареной, варёной и запеченной рыбе (а также в консервах) содержание эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот не уменьшается по сравнению с рыбой сырой. Таким образом, необходимо употреблять в пищу мясо рыбы, а не вытопленный из неё «рыбий жир».

Биологические эффекты полиненасыщенных омега-3 жирных кислот

Биологические эффекты, оказываемые омега-3 жирными полиненасыщенными кислотами, реализуются на клеточном и органном уровнях. Являясь структурным компонентом биологических мембран клеток, омега-3 ПНЖК оказывают непосредственное влияние на:

• текучесть липидного биослоя, проницаемость мембран
• мембраносвязанную ферментную активность
• функционирование мембранных рецепторов и распознавание антигенов
• электрофизиологические свойства мембран

Количество и соотношение в клеточной мембране докозагексаеновой и арахидоновой кислот определяет её функции. Так, вязкость и «текучесть» биологической мембраны зависят от преобладания омега-3 ПНЖК. В связи с белками клеточной мембраны ПНЖК образуют специальные рецепторы, воспринимающие и преобразующие сигналы из внешней среды, таким образом изменяющие клеточный метаболизм в соответствии с меняющимися условиями среды.

Мембранные ферменты, взаимодействуя с ПНЖК биослои, приобретают большую стабильность и способность к осуществлению биохимических реакций. Такое окружение предоставляет белкам «привилегированные» условия функционирования. Таким образом, ПНЖК оказывают регулирующее влияние на электрофизиологические свойства биомембран и функции мембранных белков, что имеет особое значение в тканях, обладающих высокой электрофизиологической активностью (ткани мозга, сетчатка глаза).

Омега-3 ПНЖК играют особую роль в созревании и функционировании центральной нервной системы у детей, стимулируя нейрогенез, синаптогенез, миграцию нейронов, участвуя в процессе миелинизации нервных волокон. Эти ПНЖК обеспечивают нормальное развитие сенсорных, моторных, поведенческих функций за счет концентрации в синаптических мембранах и модуляции нейропередачи (Захарова И.Н., Суркова Е.Н.).

Применение в послеоперационном периоде при экспериментальном распространенном гнойном перитоните препарат жировой эмульсии, содержащей омега-3-жирные кислоты, способствует восстановлению структуры тонкой кишки, печени и сердца, снижению выраженности воспаления, препятствует развитию дистрофических и некротических изменений. Морфометрические параметры надпочечников экспериментальных животных, получавших в послеоперационном периоде данный препарат, указывают на его способность препятствовать развитию патологических структурных изменений и гипофункционального состояния надпочечников. Препарат оказывает эффективное положительное воздействие на белково-липидные соотношения и фосфолипидный спектр митохондрий печени при экспериментальном распространенном гнойном перитоните. Действие препарата связано со снижением процентного содержания в спектре фосфолипидов митохондрий лизофосфатидов, увеличением уровня полиглицерофосфатидов и кардиолипина, что, возможно, способствует сохранению осмотической устойчивости митохондрий, препятствует разобщению окислительного фосфорилирования и гиперактивации перекисного окисления липидов (Косинец В.А.).

Содержание основных омега-3 полиненасыщенных жирных кислот в клетках различных тканей человека (Гладышев М.И., 2012), % от суммы всех жирных кислот:

	линоленовая	эйкозапентаеновая	докозагексаеновая
мозг	<1	<1	13
сетчатка	~0	<1	20
печень	<1	<1	3
жировая ткань	<1	<1	<1

В то же время многоцентровое рандомизированное плацебо-контролируемое исследование, выполненное французскими учёными, установило, что многокомпонентное вмешательство (физическая активность, тренировка когнитивных функций и коррекция рациона) и приём омега-3 полиненасыщенных жирных кислот, независимо или в сочетании, не оказывали существенного влияния на ухудшение когнитивной деятельности в период более 3 лет у пожилых людей с жалобами на память.*

*Andrieu S, Guyonnet S, Coley N, et al. Effect of long-term omega 3 polyunsaturated fatty acid supplementation with or without multidomain intervention on cognitive function in elderly adults with memory complaints (MAPT): a randomised, placebo-controlled trial Lancet Neurol 2017. Doi: 10.1016/S1474-4422(17)30040-6.

Употребление морепродуктов с содержанием омега-3 жирных кислот снижает риск развития хронических болезней почек примерно на 8-13%

Проведенное исследование говорит о том, что высокие уровни омега-3 жирных кислот в рационе ассоциируются с пониженным риском развития хронических болезней почек. Важно, что то характерно для морепродуктов, но не растительной пищи, в которой тоже присутствуют эти вещества. В целом собранные данные говорят о пользе морепродуктов для здоровья почек.**

** Ong K L, Marklund M, Huang L, Rye K, Hui N, Pan X et al. Association of omega 3 polyunsaturated fatty acids with incident chronic kidney disease: pooled analysis of 19 cohorts BMJ 2023; 380 :e072909 doi:10.1136/bmj-2022-072909

Гипотеза о влиянии омега-з полиненасыщенных жирных кислот на снижение заболеваемости ишемической болезнью сердца

У народов, живущих на берегах морей и питающихся морской рыбой, мясом тюленей и китов заболеваемость ишемической болезнь сердца (ИБС) значительно ниже среднестатистического. Влияние потребления рыбы на клинические проявления ИБС предположительно обусловлено потреблением длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот семейства омега-3, особенно эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот, которые содержатся в значительном количестве почти исключительно в жире морских рыб и морских животных. Однако такое влияние употребления рыбы на развитие ИБС также может зависеть от снижения при этом потребления насыщенных (преимущественно животных) жиров.

Гипотеза о том, что содержащиеся в пище омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты могут оказывать защитное действие от ИБС, появилась на основании результатов обследования гренландских эскимосов, пища которых характеризовалась большим потреблением морских продуктов (особенно мяса тюленей и китов) и которые имели низкую частоту случаев ИБС. Обнаружено, что эскимосы имеют более низкий уровень в плазме крови триглицеридов и общего холестерина за счет более высокого содержания атерогенных липопротеидов низкой плотности и липопротеидов очень низкой плотности, чем уровни этих показателей у датчан. Концентрация антиатерогенных липопротеидов высокой плотности оказалась более высокой у эскимосов–мужчин, чем у датчан–мужчин. Количество потребляемой рыбы, содержащей значительное количество эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот, оказывало благотворный эффект на концентрацию в плазме крови липидов и липопротеидов в популяциях жителей Японии, племен Восточной Африки, живущих на побережье озер, жителей побережий Индии и России. Но такого эффекта не было обнаружено в исследовании, проведенном в Тремсо, Норвегия. Возможно, это связано в последнем случае с высоким потреблением насыщенных (животных) жиров (Оганов Р.Г. Перова Н.В.).

Потенциальные механизмы влияния длинноцепочечных омега-3 кислот на снижение риска сердечно-сосудистых заболеваний (Шляхтко Е.В. и др.):

• антифибрилляторная активность и снижение риска развития желудочковой тахикардии
• антитромбогенные свойства
• снижение уровня триглицеридов (натощак и постпрандиальное)
• противовоспалительная активность
• уменьшение роста атеросклеротической бляшки
• снижение экспрессии адгезивных молекул на поверхности эндотелия и их содержания в циркулирующей плазме
• уменьшение продукции тромбоцитарного фактора роста
• мягкое гипотензивное действие

В отчёте American Heart Association (AHA) от 3.3.2017 г. говорится, что пациенты с сердечной недостаточностью, принимая пищевые добавки содержащие рыбий жира с омега-3 ПНЖК могут жить дольше, потому что это уменьшают смертность от сердечных заболеваний почти на 10 процентов. Ассоциация ранее пришла к выводу, что такие добавки могут предотвратить смерть от сердечных заболеваний у людей, у которых уже был сердечный приступ, но предупредил, что нет убедительных доказательств того, что рыбий жир может предотвратить сердечные заболевания, в первую очередь потому, что эта проблема не была изучена. Для большинства болезней доказательства того, что добавки с омега-3 полезны, является недостаточными. Напротив, есть данные, что диета, богатая морской рыбой, снижает риск смерти. Вот почему AHA рекомендует, чтобы люди ели по крайней мере одну или две порции жирной рыбы каждую неделю.

Позиция FDA

U.S. Food and Drug Administration (FDA, Управление по контролю за продуктами и лекарствами, США) 8/09/2004 года выпустило специальное «Квалифицированное заявление», в котором оно подчеркнуло, что имеются научные данные, подтверждающие, что омега-3 жирные кислоты, в частности, эйкозапентаеновая и докозагексаеновая, содержащиеся в жирной рыбе, такой как лосось, озёрная форель, тунец и сельдь, могут быть полезны в снижении риска ишемической болезни сердца. FDA в данном заявлении напоминает, что в 2000 годы было выпущено аналогичное заявление с рекомендацией, чтобы потребители не превышали в общей сложности эйкозапентаеновой и докозагексаеновой омега-3 жирных кислот 3 г в сутки, в том числе в составе пищевых добавок — 2 г в сутки.

В «окончательном правиле» FDA от 25/04/2014 года, касающегося маркировки пищевых продуктов и добавок, содержащих α-линоленовую, эйкозапентаеновую и докозагексаеновую кислоты, запрещается размещение на этикетках пищевых продуктов и пищевых добавок, утверждений, что это продукты «с высоким содержанием» эйкозапентаеновой и/или докозагексаеновой кислоты или таких их синонимов, как «богатые», «превосходный источник» и т.п. в отношении этих кислот, а также, частично, α-линоленовой кислоты. Данное запрещение основано на том, что, несмотря на имеющиеся разные документы, FDA считает, что наиболее авторитетные организации США, такие как Институт Медицины Национальной Академии (IOM), официально не определили свою позицию в отношении таких уровней и поэтому они не могут быть приняты законодательно.

Фибрилляция предсердий, как побочный эффект омега-3?

Комитет по оценке риска в сфере фармаконадзора PRAC Европейского агентства по лекарственным средствам (EMA) рассмотрел имеющиеся доказательства и рекомендовал добавить фибрилляцию предсердий в качестве частого побочного эффекта препаратов с этиловым эфиром омега-3.

В ходе процедуры выявлено дозозависимое увеличение риска фибрилляции предсердий. Нарушение ритма развивалось у пациентов с сердечно-сосудистыми заболеваниями или при наличии факторов риска. Самая высокая вероятность нарушений ритма наблюдалась при максимальной суточной дозе 4 грамма омега-3.***

*** Meeting highlights from the Pharmacovigilance Risk Assessment Committee (PRAC) 25-28 September 2023. New safety information for Omega-3-acid ethyl esters. News 29/09/2023.

Добавки с омега-3 умеренно снижают агрессию у детей и взрослых

Метаанализ, проведенный американскими исследователями, показал, что прием пищевых добавок с омега-3 полиненасыщенными жирными кислотами может снижать уровень агрессии в краткосрочной перспективе. Авторы заключают, что добавки с омега-3 могут рассматриваться как сравнительно доступный дополнительный метод помощи людям, у которых есть проблемы с агрессивными эмоциями и проявлениями.****

**** Raine A., Brodrick L. Omega-3 supplementation reduces aggressive behavior: A meta-analytic review of randomized controlled trials. Aggression and Violent Behavior. V 78, 2024, 101956.

Эйкозапентаеновая и докозагексаеновая кислоты в рыбе

Содержание эйкозапентаеновой (ЭПК) и докозагексаеновой (ДГК) кислот в некоторых видах рыб из природных местообитаний (Гладышев М.И., 2012), г/кг сырой массы:

Вид	ЭПК	ДГК	ЭПК+ДГК
Отряд Сельдеобразные
Сардина (Sardinops sagax)	6,6	19,0	25,6
Сельдь (Clupea harengus)	8,5	8,3	16,8
Европейская алоза (Alosa alosa)	0,12	0,43	0,5
Отряд Лососеобразные
Сёмга (Salmo salar)	6,2	5,8	12,0
Горбуша (Oncorhynchus gorbuscha)	1,7	3,3	5,0
Кумжа (Salmo trutta)	0,9	3,5	4,4
Радужная форель (Oncorhynchus mykiss)	0,9	3,1	4,0
Арктический голец (Salvelinus alpinus)	1,3	2,8	4,1
Американский сиг (Coregonus clupeaformis)	0,7	2,4	3,1
Хариус европейский (Thymallus thymallus)	0,9	2,0	2,9
Хариус сибирский (Thymallus arcticus)	0,7	1,9	2,6
Нерка (Oncorhynchus nerka)	0,8	1,9	2,6
Отряд Корюшкообразные
Корюшка морская (Hypomesus pretiosus)	3,6	5,7	9,3
Мойва (Mallotus villosus)	3,6	4,6	8,2
Отряд Скорпенообразные
Канареечный окунь (Sebastes pinniger)	3,5	5,4	7,9
Красная скорпена (Scorpaena scrofa)	0,29	1,4	1,7
Отряд Окунеобразные
Ставрида обыкновенная (Trachurus trachurus)	1,64	5,86	7,5
Чёрная сабля-рыба (Aphanopus carbo)	0,8	2,9	3,7
Ласкирь (Diplodus sargus)	1,0	2,3	3,3
Золотистый спар (Sparus aurata)	0,9	2,0	2,9
Лаврак (Dicentrarchus labrax)	0,52	1,75	2,3
Барабулька (Mullus barbatus)	0,48	0,94	1,9
Окунь (Perca fluviatilis)	0,3	0,9	1,2
Ёрш (Gymnocephalus cernuus)	0,4	0,8	1,2
Судак (Sander lucioperca)	0,2	0,8	1,1
Тиляпия (Tilapia zilli)	0,1	0,5	0,7
Нильская тиляпия (Oreochromis niloticus)	0,1	0,6	0,7
Нильский окунь (Lates niloticus)	0,1	0,5	0,6
Горбыль темный (Sciaena umbra)	0,05	0,19	0,2
Пеламида атлантическая (Sarda sarda)	0,03	0,15	0,2
Отряд Угреобразные
Угорь (Anguilla anguilla)	1,6	2,2	3,7
Отряд Трескообразные
Минтай (Theragra chalcogramma)	1,0	2,4	3,4
Хек (Merluccius productus)	0,9	1,5	2,4
Треска (Gadus morhua)	0,6	1,5	2,1
Налим (Lota lota)	0,5	0,9	1,3
Мерлан (Gadus merlangus)	0,08	0,48	0,6
Отряд Камбалообразные
Камбала (Lepidopsetta bilineata)	1,8	1,1	2,9
Отряд Карпообразные
Язь (Leuciscus idus)	0,5	1,1	1,6
Карась серебряный (Carassius gibelio)	0,6	1,0	1,6
Плотва (Rutilus rutilus)	0,4	1,0	1,4
Густера (Blicca bjoerkna)	0,4	0,8	1,2
Лещ (Abramis brama)	0,4	0,6	1,0
Линь (Tinca tinca)	0,3	0,5	0,8
Карась золотой (Carassius carassius)	0,2	0,6	0,8
Отряд Щукообразные
Щука (Esox lucius)	0,3	1,0	1,3
Отряд Сомообразные
Викторианский сомик (Synodontis victoriae)	0,2	0,7	0,9
Суданский сом (Bagrus docmas)	0,1	0,7	0,8
Длинноусый сом (Clarias gariepinus)	0,2	0,5	0,7
Отряд Кефалеобразные
Кефаль-лобан (Mugil cephalus)	0,46	0,08	0,5
Отряд Двулёгочникообразные
Большой протоптер (Protopterus aethiopicus)	0,1	0,3	0,4
Отряд Сарганообразные
Сарган (Belone belone)	0,01	0,15	0,2

Омега-3 кислоты в лекарствах и БАДах

Омега-3 кислоты (эйкозапентаеновая и докозагексаеновая) или их триглицериды входят в состав ряда зарегистрированных в России лекарственных препаратов: Эйконол, Омакор, Витрум кардио Омега-3*. По ATX эти препараты относятся к разделу «C10 Гиполипидемические препараты» и имеют код «C10AX06 Омега-3 триглицериды, включая другие эфиры и кислоты». Они применяются, как вспомогательные средства для снижения концентрации холестерина в крови в так называемых «плохих» липопротеинах: липопротеинах низкой плотности (ЛПНП) и липопротеинах очень низкой плотности (ЛПОНП).

Примечание. У препаратов, помеченных звёздочкой, регистрация в России закончилась и информация о её возобновлении отсутствует. В аптеках ряд из них может продаваться в статусе БАДов.

Омега-3 полиненасыщенные кислоты, в комплексе с другими жирными кислотами, входят в состав действующего вещества «Жировые эмульсии для парентерального питания (англ. fat emulsions for parenteral nutrition)», код АТХ «B05BA02 Жировые эмульсии». В частности, в препарате для парентерального питания Омегавен (в пересчёте на 100 г активного ингредиента, высокоочищенного рыбьего жира) имеется:

• докозагексаеновой кислоты — 14,4–30,9 г
• эйкозапентаеновой кислоты — 12,5–28,2 г
• докозапентаеновой кислоты — 1,5–4,5 г
• октадекатетраеновой кислоты — 0,5–6,54 г
• линоленовой кислоты — менее 2 г

Двум комбинациям гиполипидемических препаратов с омега-3 кислотами присвоены новые коды АТХ и их планируется включить в группу «C10 Гиполипидемические препараты» с 2020 года:

• C10BA07 Розувастатин и омега-3 жирные кислоты
• C10BA08 Аторвастатин и омега-3 жирные кислоты

Примерами биологических активных добавок, содержащих омега-3 жирные кислоты, являются: БАД «Рыбий жир» (Биафишенол), БАД «Рыбный жир» (БиоКонтур), пищевые добавки Möller’s Dobbel Omega-3 и Ecorganic ecomarket Omega 3 Bio (обе - Испания).

На сайте GastroScan.ru в разделе Литература имеется подраздел «Расстройства питания и нарушение обмена веществ, ожирение, метаболический синдром», содержащий статьи для профессионалов здравоохранения, затрагивающие данные вопросы.

У омега-з полиненасыщенных жирных кислот имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при систематическом употреблении в целях оздоровления или в составе лекарств или БАДов необходима консультация со специалистом.

Назад в раздел