Докозагексаеновая кислота

Докозагексаеновая или цервоновая кислота (ДГК, англ. docosahexaenoic acid, DHA, или cervonic acid) — полиненасыщенная жирная кислота, относящаяся к важному для физиологии человека семейству омега-3. Распространённые аббревиатуры и обозначения в разных системах: ДГК (англ. DHA), 22:6ω3, 22:6n-3, 22:3Δ4,7,10,13,16,19.

Докозагексаеновую кислоту некоторые авторы называют «незаменимой», другие — «полузаменимой». Докозагексаеновая кислота синтезируется в организме человека (в недостаточном количестве) из эйкозапентаеновой кислоты с участием ферментов десатуразы Δ5, элогназы и других ферментов (см. рисунок ниже).

Докозагексаеновая кислота — химическое вещество

Докозагексаеновая кислота — одноосновная карбоновая кислота, является гексаеновой кислотой (то есть между атомами углерода в её молекуле имеется 6 двойных связей), систематическое наименование докоза-4,7,10,13,16,19-гексаеновая кислота, эмпирическая формула докозагексаеновой кислоты — C₂₂H₃₂O₂. Рациональная полуразвёрнутая формула: СН₃-(СН₂)-(СН=СН-СН₂)₆-(СН₂)-СООН.

Докозагексаеновая кислота относится к семейству омега-3 (ω-3) ненасыщенных жирных кислот, имеющих двойную углерод-углеродную связь в омега-3-позиции, между третьим и четвёртым атомами углерода, считая от метилового конца цепи жирной кислоты.

Влияние докозогексаеновой кислоты на снижение риска сердечно-сосудистых заболеваний

Потенциальные механизмы влияния докозагексаеновой кислоты на снижение риска сердечно-сосудистых заболеваний (Шляхтко Е.В. и др.):

• антифибрилляторная активность и снижение риска развития желудочковой тахикардии
• антитромбогенные свойства
• снижение уровня триглицеридов (натощак и постпрандиальное)
• противовоспалительная активность
• уменьшение роста атеросклеротической бляшки
• снижение экспрессии адгезивных молекул на поверхности эндотелия и их содержания в циркулирующей плазме
• уменьшение продукции тромбоцитарного фактора роста
• мягкое гипотензивное действие

Схема синтеза полиненасыщенных жирных кислот у растений и животных и место в ней докозагексаеновой кислоты (ряд ферментов не показан). Эффективность синтеза длинноцепочечных ПНЖК у животных и человека невелика, хотя именно эти кислоты играют важнейшую роль в функционировании организма (Гладышев М.И., 2012)

Еженедельно употребляющее рыбу с высоким содержанием полиненасыщенных жирных кислот из семейства омега-3 имеет значительно более низкую смертность от сердечно-сосудистых заболеваний. Докозогексаеновая кислота обладает более выраженным гипотензивным действием, чем эйкозапентаеновая. У прибрежных народов, питающихся морской рыбой, мясом тюленей и китов заболеваемость ишемической болезнь сердца (ИБС) значительно меньше среднестатического. Влияние потребления рыбы на клинические проявления ИБС предположительно обусловлено потреблением длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот семейства омега-3, особенно докозагексаеновой и эйкозапентаеновой кислот, которые содержатся в значительном количестве почти исключительно в жире морских рыб и морских животных. Однако такое влияние употребления рыбы на развитие ИБС также может зависеть от снижения при этом потребления насыщенных (преимущественно животных) жиров.

Роль докозагексаеновой кислоты в формировании коры головного мозга плода

Докозагексаеновая вместе с арахидоновой кислотой (относящиеся к длинноцепочечным жирным кислотам) являются ключевыми строительными блоками клеточных мембран мозга и сетчатки глаза. Докозагексаеновая и арахидоновая кислоты составляют в сумме 20% от общего содержания жирных кислот в фосфолипидах головного мозга. Эти полиненасыщенные жирные кислоты влияют на передачу сигнала между нервными клетками через синапсы. В фосфолипидах мембран сетчатки глаза около 60% полиненасыщенных жирных кислот представлены докозагексаеновой кислотой, которая влияет на фоторецепторную функцию сетчатки через активацию зрительного пигмента родопсина.

В организм ребенка должны поступать не только незаменимые жирные кислоты, но и их производные, особенно докозагексаеновая и арахидоновая кислоты. В последний триместр беременности происходит усиленный захват и перенос докозагексаеновой и арахидоновой кислот через плаценту к плоду. Докозагексаеновая кислота преимущественно встраивается в мембраны коры головного мозга. Недоношенные дети, развитие которых прерывается раньше срока, получают, следовательно, недостаточно длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот во внутриутробный период. Хотя ферментные системы младенцев и способны метаболизировать незаменимые жирные кислоты в длинноцепочечные, однако мощности этих систем может быть недостаточно для удовлетворения потребностей в них у детей первого года жизни, особенно недоношенных. Повышенная потребность детей первого года жизни в докозагексаеновой и арахидоновой кислотах обусловлена быстрым ростом мозга, вес которого на первом году жизни увеличивается в 3 раза.

Материнское грудное молоко, наряду с незаменимыми жирными кислотами — линолевой и линоленовой, содержит также докозагексаеновую и арахидоновую в количестве 0,1–1,4% и 0,3–0,6% соответственно. В то же время смеси для искусственного вскармливания как здоровых доношенных, так и недоношенных детей традиционно содержат только незаменимые жирные кислоты и очень малые количества длинноцепочечных. Данные аутопсии детей, погибших от синдрома случайной смерти, свидетельствуют о том, что в головном мозге, эритроцитах и фосфолипидах плазмы крови детей, находящихся на грудном вскармливании, содержится больше докозагексаеновой и арахидоновой, чем у малышей, получающих искусственное питание. Поэтому можно утверждать, что докозагексаеновая и арахидоновая кислоты  могут являться условно незаменимыми для детей первого года жизни и особенно для недоношенных детей, находящихся на искусственном вскармливании. При изучении влияния смеси, обогащенной 0,36% докозагексаеновой кислотой, и смеси, не обогащенной ею, на остроту зрения, обнаружили сходную остроту зрения у детей, получавших обогащенную смесь и грудное молоко. Показатели остроты зрения детей, получавших необогащенную смесь, были достоверно хуже, чем у детей, находящихся на грудном вскармливании и вскармливании смесью, обогащенной 0,36% докозагексаеновой кислотой (Конь И.Я. и др.).

Докозагексаеновая кислота — фактор, нейтрализующий отрицательное влияние фруктозы на эксперссию генов в головном мозге

По современным представлениям, фруктоза разрушительным образом действует на состояние головного мозга человека и животных, воздействуя на эксперессию генов. В результате этого могут развиться такие заболевания, как болезнь Альцгеймера, синдром гиперактивности и другие, а также болезни нервной системы.

В исследовании, выполненном в Калифорнии*, утверждается, что докозагексаеновая кислота может нивелировать такого рода отрицательное влияние фруктозы на ткани головного мозга.

*Meng, Qingying et al. Systems Nutrigenomics Reveals Brain Gene Networks Linking Metabolic and Brain Disorders // EBioMedicine, 2016; DOI: 10.1016/j.ebiom.2016.04.008.

Докозагексаеновая кислота в продуктах

Докозагексаеновой кислотой богата жирная морская рыба, особенно представители отрядов сельдевых и лососёвых. В растительных маслах и мясе домашних животных она отсутствует. Содержание докозагексаеновой кислоты, в том числе в виде триглицеридов, в продуктах (процент массы среди всех жиров данного продукта):

• тресковый жир (мышцы) — 8-39%
• тресковый жир (печень) — 8-19%
• лососёвый жир — 6-19%
• жир сельди — 2-14%
• китовый жир — 2-9%
• тюлений жир — 2-9%
• куриные яйца — 1,1%
• курятина — 0,3%

См. также: «Эйкозапентаеновая и докозагексаеновая кислоты в рыбе».

Докозагексаеновая кислота в женском молоке

Содержание докозагексаеновой кислоты в женском молоке, в ранние сроки лактации, в % к сумме жирных кислот по массе (Фатеева Е.М., Мамонова Л.Г.):

• в молозиве — 0,1%
• в переходном молоке — 0,3%
• в зрелом молоке — отсутствует

Позиция FDA

U.S. Food and Drug Administration (FDA, Управление по контролю за продуктами и лекарствами, США) 8-9-2004 года выпустило специальное «Квалифицированное заявление», в котором оно подчеркнуло, что имеются научные данные, подтверждающие, что омега-3 жирные кислоты, в частности, эйкозапентаеновая и докозагексаеновая, содержащиеся в жирной рыбе, такой как лосось, озёрная форель, тунец и сельдь, могут быть полезны в снижении риска ишемической болезни сердца. FDA в данном заявлении также напоминает, что в 2000 годы было выпущено аналогичное заявление с рекомендацией, чтобы потребители не превышали в общей сложности докозагексаеновой и эйкозапентаеновой омега-3 жирных кислот 3 г в сутки, в том числе в составе пищевых добавок — 2 г в сутки.

В «окончательном правиле» FDA от 25/04/2014 года, касающегося маркировки пищевых продуктов и добавок, содержащих омега-3 полиненасыщенные кислоты, в том числе докозагексаеновую кислоту, запрещается размещение на этикетках пищевых продуктов и пищевых добавок, утверждений, что это продукты «с высоким содержанием» докозагексаеновой кислоты или таких их синонимов, как «богатые», «превосходный источник» и т.п. в отношении этой кислоты. Данное запрещение основано на том, что, несмотря на имеющиеся разные документы, FDA считает, что наиболее авторитетные организации США, такие как Институт Медицины Национальной Академии (IOM), официально не определили свою позицию в отношении таких уровней и поэтому они не могут быть приняты законодательно.

Докозагексаеновая кислота в лекарствах, антирефлюксных смесях для детей и БАДах

Докозагексаеновая кислота (в комплексе с другой омега-3 полиненасыщенной кислотой — эйкозапентаеновой) входит в состав ряда зарегистрированных в России лекарственных препаратов: Эйконол, Омакор, Витрум кардио Омега-3*. По ATX эти препараты относятся к разделу «C10 Гиполипидемические препараты» и имеют код «C10AX06 Омега-3 триглицериды, включая другие эфиры и кислоты».

Докозагексаеновая кислота, в комплексе с другими жирными кислотами, входит в состав действующего вещества «Жировые эмульсии для парентерального питания» (англ. fat emulsions for parenteral nutrition), код АТХ «B05BA02 Жировые эмульсии». В частности, в каждых 100 г высокоочищенного рыбьего жира, являющегося активным ингредиентом препарата для парентерального питания Омегавен (1 л раствора) имеется от 14,4 до 30,9 г докозагексаеновой кислоты.

Примечание. У препаратов, помеченных звёздочкой, регистрация в России закончилась и информация о её возобновлении отсутствует. В аптеках ряд из них может продаваться в статусе БАДов.



На сайте www.gastroscan.ru в разделе Литература имеется подраздел «Расстройства питания и нарушение обмена веществ, ожирение, метаболический синдром», содержащий статьи для профессионалов здравоохранения, затрагивающие данные вопросы.

У докозагексаеновой кислоты имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления необходима консультация со специалистом.

Назад в раздел