Эйкозапентаеновая кислота

Эйкозапентаеновая кислота или тимнодоновая кислота (англ. eicosapentaenoic acid, EPA, icosapentaenoic acid или timnodonic acid) — полиненасыщенная жирная кислота, относящаяся к важному для физиологии человека семейству омега-3. Распространённые аббревиатуры и обозначения в разных системах: ЭПК (англ. EPA), 20:5ω3, 20:5n-3, 20:5Δ5,8,11,14,17.

Эйкозапентаеновую кислоту иногда называют «незаменимой», в других случаях «полузаменимой» для физиологии человека. Эйкозапентаеновая кислота синтезируется в организме человека (в недостаточном количестве) из однозначно «незаменимой» жирной кислоты — альфа-линоленовой с участием десатураз Δ5 и Δ6.

Эйкозапентаеновая кислота — химическое вещество

Эйкозапентаеновая кислота — одноосновная карбоновая кислота, является пентаеновой кислотой (то есть между атомами углерода в её молекуле имеется 5 двойных связей), химическое наименование 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота, эмпирическая формула эйкозапентаеновой кислоты — C₂₀H₃₀O₂. Рациональная полуразвёрнутая формула: СН₃-(СН₂)-(СН=СН-СН₂)₅-(СН₂)₂-СООН.

Эйкозапентаеновая кислота относится к семейству омега-3 (ω-3) ненасыщенных жирных кислот, имеющих двойную углерод-углеродную связь в омега-3-позиции, между третьим и четвёртым атомами углерода, считая от метилового конца цепи жирной кислоты.

Эйкозапентаеновая кислота и ишемическая болезнь сердца

Доказано, что у прибрежных народов, питающихся морской рыбой, мясом тюленей и китов заболеваемость ишемической болезнь сердца (ИБС) значительно меньше среднестатического. Влияние потребления рыбы на клинические проявления ИБС предположительно обусловлено потреблением длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот семейства омега-3, особенно эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот, которые содержатся в значительном количестве почти исключительно в жире морских рыб и морских животных. Однако такое влияние употребления рыбы на развитие ИБС также может зависеть от снижения при этом потребления насыщенных жиров (преимущественно животных).

Гипотеза о том, что содержащиеся в пище омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты могут оказывать защитное действие от ИБС, появилась на основании результатов обследования гренландских эскимосов, пища которых характеризовалась большим потреблением морских продуктов (особенно мяса тюленей и китов) и которые имели низкую частоту случаев ИБС. Обнаружено, что эскимосы имеют более низкий уровень в плазме крови триглицеридов и общего холестерина за счет более высокого содержания атерогенных липопротеидов низкой плотности и липопротеидов очень низкой плотности, чем уровни этих показателей у датчан. Концентрация антиатерогенных липопротеидов высокой плотности оказалась более высокой у эскимосов–мужчин, чем у датчан–мужчин. Количество потребляемой рыбы, содержащей значительное количество эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот, оказывало благотворный эффект на концентрацию в плазме крови липидов и липопротеидов в популяциях жителей Японии, племен Восточной Африки, живущих на побережье озер, жителей побережий Индии и России. Но такого эффекта не было обнаружено в исследовании, проведенном в Тремсо, Норвегия. Возможно, это связано в последнем случае с высоким потреблением насыщенных (животных) жиров (Оганов Р.Г. Перова Н.В.).

Эйкозапентаеновая кислота в рыбе

Эйкозапентаеновой кислотой богата жирная морская рыба, в частности, большое количество её содержится в рыбе следующих видов (Гладышев М.И., 2012), в г/кг сырой массы:

• сельдь (Clupea harengus) — 8,5
• сардина (Sardinops sagax) — 6,6
• сёмга (Salmo salar) — 6,2
• корюшка морская (Hypomesus pretiosus) — 3,6
• мойва (Mallotus villosus) — 3,6
• канареечный окунь (Sebastes pinniger) — 3,5
• камбала (Lepidopsetta bilineata) — 1,8
• горбуша (Oncorhynchus gorbuscha) — 1,7
• ставрида обыкновенная (Trachurus trachurus) — 1,64
• угорь (Anguilla anguilla) — 1,6

См. также: «Эйкозапентаеновая и докозагексаеновая кислоты в рыбе».

Эйкозапентаеновая кислота в женском молоке

Содержание эйкозапентаеновой кислоты в женском молоке, в ранние сроки лактации, в % к сумме жирных кислот по массе (Фатеева Е.М., Мамонова Л.Г.):

• в молозиве — 0,4-0,8%
• в переходном молоке — 0,2-0,8%
• в зрелом молоке — 0,1-0,6%

Позиция FDA

U.S. Food and Drug Administration (FDA, Управление по контролю за продуктами и лекарствами, США) 8-9-2004 года выпустило специальное «Квалифицированное заявление», в котором оно подчеркнуло, что имеются научные данные, подтверждающие, что омега-3 жирные кислоты, в частности, эйкозапентаеновая и докозагексаеновая, содержащиеся в жирной рыбе, такой как лосось, озёрная форель, тунец и сельдь, могут быть полезны в снижении риска ишемической болезни сердца. FDA в данном заявлении также напоминает, что в 2000 годы было выпущено аналогичное заявление с рекомендацией, чтобы потребители не превышали в общей сложности эйкозапентаеновой и докозагексаеновой омега-3 жирных кислот 3 г в сутки, в том числе в составе пищевых добавок — 2 г в сутки.

В «окончательном правиле» FDA от 25/04/2014 года, касающегося маркировки пищевых продуктов и добавок, содержащих омега-3 кислоты, в том числе эйкозапентаеновую, запрещается размещение на этикетках пищевых продуктов и пищевых добавок, утверждений, что это продукты «с высоким содержанием» эйкозапентаеновой кислоты или таких их синонимов, как «богатые», «превосходный источник» и т.п. в отношении этой кислоты. Данное запрещение основано на том, что, несмотря на имеющиеся разные документы, FDA считает, что наиболее авторитетные организации США, такие как Институт Медицины Национальной Академии (IOM), официально не определили свою позицию в отношении таких уровней и поэтому они не могут быть приняты законодательно.

Эйкозапентаеновая кислота в лекарствах и БАДах

Эйкозапентаеновая кислота (обычно в комплексе с другой омега-3 полиненасыщенной кислотой — докозагексаеновой) входит в состав ряда зарегистрированных в России лекарственных препаратов: Эйконол, Омакор, Витрум кардио Омега-3*. По ATX эти препараты относятся к разделу «C10 Гиполипидемические препараты» и имеют код «C10AX06 Омега-3 триглицериды, включая другие эфиры и кислоты».

Эйкозапентаеновая кислота, в комплексе с другими жирными кислотами, входит в состав действующего вещества «Жировые эмульсии для парентерального питания» (англ. fat emulsions for parenteral nutrition), код АТХ «B05BA02 Жировые эмульсии». В частности, в каждом литре раствора (100 г высокоочищенного рыбьего жира, являющегося активным ингредиентом) препарата для парентерального питания Омегавен имеется от 12,5 до 28,2 г эйкозапентаеновой кислоты.

Примечание. У препаратов, помеченных звёздочкой, регистрация в России закончилась и информация о её возобновлении отсутствует. В аптеках ряд из них может продаваться в статусе БАДов.


На сайте www.gastroscan.ru в разделе Литература имеется подраздел «Расстройства питания и нарушение обмена веществ, ожирение, метаболический синдром», содержащий статьи для профессионалов здравоохранения, затрагивающие данные вопросы.

У эйкозапентаеновой кислоты имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при её применении в медицинских целях необходима консультация со специалистом.

Назад в раздел